2017年11月与宽柔中学缔结为姐妹校。
2017年10月26日，高雄中学与马来西亚柔佛州新山宽柔中学(华文独立中学)签订姊妹校交流协议，开启南向新窗口。

两校交流活动包括:

1. 教师交流计划
2. 学生短期交换计划
3. 体验课程及文化交流
4. 互相参与比赛和表演项目
5. 合作筹款办活动如论坛等

宽柔中学董事长童星存指出，该校与台湾高雄市立高雄高级中学，目前在高雄中学演凑厅举行姐妹校签约仪式. 该校由童星存董事长代表签署，高雄中学由校长谢文斌代表签署. 值得一提是，两校姐妹校得以促成，是因高雄中学寻求台湾驻马来西亚台北经济文化办事处协助，牵线与宽柔中学促成学生间校际交流，进而达成姐妹校协议.

宽柔中学董事部在董事会教育发展委员会2017年度第12次会议中通过接纳高雄中学的提议，与高雄中学结为姐妹校. 该校代表团此行也受邀出席高雄中学全校运动会及高雄中学“退休教师及在校教师校园联合艺文展”开幕典礼。 此外，高雄中学校长谢文斌，主任蔡受勋及秘书尤政国已于今年8月莅访宽柔中学，除了参与古来分校校庆，也与校本部常务主任交流.